Calienta el ron en un cazo pequeño a fuego medio hasta que esté tibio (sin que llegue a hervir). Retíralo del fuego e incorpora las pasas y el extracto de vainilla. Deja reposar la mezcla durante al menos 30 minutos. Una vez remojadas, escurre el ron sobrante, pero guarda ¼ de taza de ron y resérvalo para mezclarlo con la base del helado.

En un bol grande, bate la leche condensada azucarada, el azúcar moreno oscuro, la canela, la pimienta de Jamaica, la sal y el ron reservado (¼ de taza). Remueve hasta que el azúcar moreno se haya disuelto por completo.

En otro bol, monta la nata espesa fría con una batidora eléctrica hasta que se formen picos firmes.

Incorpora con cuidado la nata montada a la mezcla de leche condensada hasta que quede bien integrada, procurando que la nata no baje. Añade las pasas remojadas en ron y escurridas, mezclando suavemente para distribuirlas de manera uniforme.

Vierte la mezcla en un molde rectangular o en un recipiente apto para el congelador. Alisa la superficie y cúbrela con film transparente o una tapa hermética. Congela durante al menos 6 horas, o hasta que esté firme.

Deja que el helado repose a temperatura ambiente entre 5 y 10 minutos antes de servirlo para obtener la mejor textura.